Rocca Massima, arroccata sulle ultime propaggini nord-occidentali dei Monti Lepini, domina la Pianura Pontina da 730 metri, risultando il borgo più alto del gruppo montuoso.
Le sue origini restano oggetto di dibattito: per alcuni studiosi risalirebbe all’età preromana e coinciderebbe con l’Arx Carvetana citata da Tito Livio; secondo altri nacque tra V e VIII secolo d.C. come rifugio fortificato contro le invasioni barbariche.
Le prime certezze storiche risalgono al Medioevo, quando nel 1202 il territorio passò alla famiglia Annibaldi, che sul Monte Massimo costruì un palazzo fortificato. L’edificio, più volte rimaneggiato nel corso dei secoli, risulta ancora oggi perfettamente integrato nel tessuto urbano.
Il feudo appartenne poi ai Conti, ai Salviati, ai Borghese e ai Doria Pamphilj, fino al passaggio nel 1932 alla nuova provincia di Littoria.
Oggi il borgo offre scorci suggestivi tra vicoli, piazzette e antiche chiese che accompagnano il visitatore in un percorso ricco di storia.